Με την κόρη του Βασιλιά των Ηδωνών  Φυλλίδα, συνδέεται ένας πολύ ρομαντικός θρύλος που συνδέεται και με την ύπαρξη μεγάλων εκτάσεων με αμυγδαλιές στην περιοχή. Όταν ο γιος του Θησέα Δημοφών επέστρεφε από την Τροία στην Αθήνα πέρασε και από την χώρα των Ηδωνών. Εδώ γνώρισε και ερωτεύθηκε την Φυλλίδα στην οποία υποσχέθηκε ότι θα την παντρευτεί αφού πρώτα ταξιδέψει στην Αθήνα. Μετά από κάποιο χρονικό διάστημα έφυγε στην Αθήνα  και η Φυλλίδα περίμενε τον γυρισμό του. Όταν άρχιζε η άνοιξη και υπήρχε δυνατότητα να πλεύσουν τα πλοία, τον περίμενε στην παραλία κοντά στην θέση Εννέα Οδοί. Επειδή όμως μάταια περίμενε, κατά μία εκδοχή κρεμάστηκε σε δένδρο αμυγδαλιάς ενώ κατά άλλη εκδοχή οι θεοί που την λυπήθηκαν την μεταμόρφωσαν σε αμυγδαλιά που κάθε χρόνο την εποχή που αρχίζουν να πλέουν τα καράβια με ανυπομονησία ανθίζει περιμένοντας τον αγαπημένο της από την Αθήνα. Έτσι έδιναν κάποια εξήγηση στην  αρχαιότητα, για το γεγονός ότι το μικροκλίμα της περιοχής ευνοεί την καλλιέργεια της αμυγδαλιάς. Από το όνομα αυτής της Φυλλίδας ονομάσθηκε επαρχία Φυλλίδος η περιοχή του Δυτικού Παγγαίου.

Στη μυθολογία αναφέρεται πως ο θεός Διόνυσος αποφάσισε να τιμήσει τους Ηδωνούς και ταξίδεψε μέχρι την Θράκη, συναντώντας τον βασιλιά τους Λυκούργο. Ο Λυκούργος όμως έκανε το λάθος να τον προσβάλει και να τον διώξει. Ο Θεός κατέφυγε στην Θέτιδα η οποία τιμώρησε το Λυκούργο τρελαίνοντάς τον. Ο βασιλιάς, παράφρων πλέον, σκότωσε με τσεκούρι τον γιο του Δρύαντα, επειδή τον πέρασε για κλήμα αμπελιού και εκείνη την στιγμή της οδύνης ξαναβρήκε τα λογικά του! Αλλά ο Διόνυσος δεν σταμάτησε μόνον σ’ αυτό. Η γη έγινε αμέσως χέρσα, με τον Θεό να δίνει χρησμό ότι θα γινόταν πάλι γόνιμη μόνο αν οι Ηδωνοί σκότωναν τον Λυκούργο. Πράγματι, εκείνοι μετέφεραν τον βασιλιά τους δεμένο χειροπόδαρα στο Παγγαίο και τον καταδίκασαν σε φρικτό θάνατο: τον άφησαν να κατασπαραχθεί ζωντανός από άγρια άλογα. Σχετικά με τον ποταμό Στρυμόνα, η Ελληνική μυθολογία αναφέρει ότι ο Στρυμών ήταν βασιλιάς της Θράκης και γιος του θεού Άρη. Όταν ο γιος του Στρυμόνα Ρήσος –που είχε μητέρα την μούσα Ευτέρπη– σκοτώθηκε μπροστά στα τείχη της Τροίας, ο Στρυμών έπεσε στο ποτάμι που τότε ονομαζόταν Παλαιστίνος και από τότε μετονομάστηκε σε Στρυμόνα. Και ο Ορφέας, μουσικός, μύστης και θρησκευτικός διδάσκαλος είναι μία μυθολογική προσωπικότητα της προϊστορίας, που συνδέεται στενά με το Παγγαίο όρος και την ευρύτερη περιοχή του.

Γιατί όμως το πρώτο όνομα της Αμφίπολη ήταν «Εννέα Οδοί»; Το όνομά της το πήρε από τις εννέα οδούς που έφθαναν σ’ αυτήν από διάφορες κατευθύνσεις, καθιστώντας την σταυροδρόμι εμπορίου και ταξιδιωτών. Το 492 π.Χ όταν ο στρατηγός του Δαρείου Μαρδόνιος εκστράτευσε κατά της Ελλάδος ο στόλος του καταστράφηκε στον Άθω, ο δε στρατός του αποδεκατίστηκε με αιφνιδιαστική επίθεση στην Βισαλτία. Δύο χρόνια αργότερα το 490 με την ένδοξη νίκη του Μαραθώνα έληξε η εκστρατεία του Δαρείου (ο α΄ περσικός πόλεμος). Δέκα χρόνια αργότερα, στην μεγάλη εκστρατεία του Ξέρξη το 480 π.Χ., (β΄ περσικός πόλεμος) κατασκευάσθηκαν αποθήκες ανεφοδιασμού του περσικού στρατού στις εκβολές του Στρυμόνα και στήθηκαν δύο μεγάλες γέφυρες. Πριν περάσει ο στρατός του Ξέρξη, ο πέρσης στρατηγός φοβούμενος μην πάθει τα δεινά του Μαρδονίου αποφάσισε να προσφέρει θυσία στους θεούς του και σύμφωνα με τον Ηρόδοτο, έθαψε ζωντανούς εννέα νέους και εννέα νέες από την Αμφίπολη, «εναρμονιζόμενος συμβολικά» με το όνομα της πόλης που ακόμα ήταν Εννέα Οδοί. Αργότερα η πόλη πήρε την σημερινή ονομασία «Αμφίπολη», επειδή ήταν περίβλεπτη και από ξηρά και από θάλασσα. Η αρχαία Αμφίπολη έγινε αντικείμενο διαμάχης ανάμεσα στους Αθηναίους και τους Σπαρτιάτες κατά την περίοδο του Πελοποννησιακού πολέμου. Στα 424 π.Χ. ο Λακεδαιμόνιος στρατηγός Βρασίδας την κατακτά από τους Αθηναίους, ενώ το 358 π.Χ. η Αμφίπολη κατελήφθη από τον Φίλιππο της Μακεδονίας.

Την Άνοιξη του 334 π.Χ. έγινε στην Αμφίπολη η μεγαλύτερη –για την εποχή εκείνη- συγκέντρωση πολεμικών πλοίων και εκεί συναθροίστηκαν τα στρατεύματα από όλες τις ελληνικές φυλές και ξεκίνησε η εκστρατεία του Μεγάλου Αλεξάνδρου προς την Ασία. Μετά τη μάχη της Πύδνας (167π.Χ) ονομάστηκε "Η Μακεδόνων πρώτη" από τον Ρωμαίο Αιμίλιο Παύλο και στα χρόνια που ακολούθησαν Ερούλοι, Βησιγότθοι, Σλάβοι, Νορμανδοί και Καταλανοί την κατέστρεψαν, ενώ ξανακτίστηκε στα βυζαντινά χρόνια από τον αυτοκράτορα Ανδρόνικο. Αργότερα κατελήφθη και πάλι από τους Σέρβους ενώ στα 1373 μ.Χ. κατακτήθηκε από τους Τούρκους. Τον Οκτώβριο του 1912, τα χωριά του Παγγαίου απελευθερώνονται. Τον Μάιο του 1913, πραγματοποιούνται σφοδρές μάχες μεταξύ του ελληνικού και του επιτιθέμενου βουλγάρικου στρατού, στους πρόποδες του Παγγαίου (μάχη Βολτσίστας 9-5-13). Τελικά στα τέλη του Ιουνίου 1913, οι Βούλγαροι ηττώνται και αποχωρούν οριστικά. Κατά την διάρκεια του Α΄ παγκοσμίου πολέμου, το 1917, η Βουλγαρία ως σύμμαχος της Γερμανίας εισβάλλει ως κατακτητής στα χωριά του Παγγαίου και παίρνει αρκετές χιλιάδες ομήρους.

Την δεκαετία του 1920 η αυξημένη ζήτηση του καπνού αναβαθμίζει οικονομικά και πολιτιστικά τα χωριά του Παγγαίου. Τότε κτίζονται τα πανέμορφα νεοκλασικά κτίρια στο Ροδολίβος, στην Πρώτη και στα γύρω χωριά. Παράλληλα ιδρύονται σημαντικοί πολιτιστικοί και κοινωνικοί φορείς που δραστηριοποιούνται έως σήμερα. Εκείνα τα χρόνια πραγματοποιείται και η εγκατάσταση των Μικρασιατών προσφύγων, των Ποντίων, των Βλάχων και των Σαρακατσάνων, η οποία ενισχύει πληθυσμιακά την περιοχή. Το 1940 οι νέοι του Παγγαίου παίρνουν μέρος στο Αλβανικό μέτωπο και το 1941 στα οχυρά του Ρούπελ. Στις 1-10-1941 ο Βουλγαρικός στρατός εκτελεί ομαδικά 101 άνδρες στην Κορμίστα ενώ στις 17-10-1941 οι Γερμανοί στα Κερδύλλια εκτελούν όλους τους άνδρες των δύο χωριών και πυρπολούν όλα τα σπίτια.